
「今の仕事を続けていていいのだろうか?」「転職したいけれど、失敗して後悔するのが怖い…」
人生の分岐点に立ったとき、自分にとってベストな「働き方」をどう選べばいいのか悩みますよね。
世の中には、正社員、フリーランス、副業、リモートワークなど無数の選択肢がありますが、選択肢が多いからこそ、迷いも深まってしまいます。
しかし、後悔しない選択をするために必要なのは、外にある情報を探すことではなく、自分の内側にある「価値観」を明確にすることです。
この記事では、プロの視点から、あなたが心から納得できる働き方を選ぶために、自分自身に投げかけるべき「5つの質問」をご紹介します。
この質問に答えることで、霧が晴れるように進むべき道が見えてくるはずです。

ざっくりお話すると、自分自身の価値観を深掘りする「5つの質問」を通じて、将来後悔しない納得のいく働き方を選ぶための方法のお話です。
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とまあ、堅苦しい話は抜きにして、あなたの毎日を応援するヒントとして、ざっくりと読んでみてくださいね。
働き方を選んで「後悔する人」と「満足する人」の決定的な違い

働き方の選択において、なぜある人は生き生きと働き、ある人は「こんなはずじゃなかった」と嘆くことになるのでしょうか。
その差は、能力や運ではなく、「選び方の基準」にあります。多くの人が陥りがちな罠を理解し、マインドセットを変えるだけで、満足度は劇的に変わります。

まずは、後悔を生むメカニズムと、満足するための思考法について、プロの視点で解説していきます。
後悔の原因は「他人の物差し」で働き方を選んでしまうこと
【なぜこれが必要なの?】
「親が喜ぶから」「友人に自慢できるから」「世間体が良いから」。
こうした「他人の物差し」で選んだ道は、何か困難にぶつかった時に脆く崩れ去ります。なぜなら、そこには「あなた自身の意志」がないからです。
後悔しないためには、外部の評価ではなく、自分の内なる声に従って決断する必要があります。自分が何を大切にしたいのか、その軸がないまま進むのは、コンパスなしで航海に出るようなものです。
【どうやって実行するの?】
まずは、あなたが「良い」と思っている条件が、本当に自分が望んでいるものなのか疑ってみましょう。
「もし誰にも自慢できないとしても、その仕事を選びたいか?」と自問してみてください。見栄やプライドを剥ぎ取った後に残るものこそが、あなたの本音です。
SNSなどで他人のキラキラした働き方を見過ぎないことです。他人の成功は他人のもの。「自分にとっての幸せ」を定義し直すことに集中しましょう。比較は不幸の始まりです。
【注意点/陥りやすい失敗】
家族やパートナーの意見を無視しろということではありません。彼らの意見は「参考」にはしますが、最終決定権は自分にあることを忘れないようにしましょう。他人のせいにできる選択は、後悔の元です。
【具体例】
「大手企業で安定している」という理由だけで就職したが、実際は激務でやりがいを感じられないケース。これは「世間体」という他人の物差しで選んでしまった典型例です。
| 比較項目 | 他人の物差しで選んだ場合 | 自分の物差しで選んだ場合 |
| 判断基準 | 世間体、親の期待、偏差値 | 興味、価値観、適性 |
| 困難への対応 | 「やらされている」と感じて折れる | 「自分で決めたこと」と踏ん張れる |
| 結果の感情 | 成功しても虚しい、失敗すれば他責 | 成功すれば自信、失敗しても納得 |
参考元:人生諦めた「自称・弱者男性」に僧侶がかけた言葉(東洋経済オンライン)
他人の物差しで選んで後悔しないためには、転職を決断する5つの理由を知り、自分自身の本音を見極めることが重要です。仕事に疲れるのは当たり前?転職を決断する5つの理由も合わせてご覧ください。
満足する人は「何を捨てるか」の優先順位が明確になっている
【なぜこれが必要なの?】
「高収入」「残業なし」「やりがいがある」「人間関係が良い」。これら全てを完璧に満たす夢のような職場は、残念ながらほぼ存在しません。
満足度が高い人は、「これだけは譲れない」という条件と、「ここは妥協できる(捨てられる)」という条件の優先順位が明確です。
全てを求めると、結局どっちつかずになり、不満ばかりが募ることになります。トレードオフを受け入れる覚悟が必要です。
【どうやって実行するの?】
希望条件をすべて書き出し、それに順位をつけてみましょう。そして、上位3つ以外は「捨ててもいい」と割り切る勇気を持ってください。何を得るかより、何を捨てるかを決める方が、決断の質は高まります。
優先順位はライフステージによって変わるものです。
「今はスキルアップのために時間を投資する時期」「今は子育てのために時間を確保する時期」といったように、「現在のフェーズ」に合わせて柔軟に見直すことが大切です。
【注意点/陥りやすい失敗】
「捨てる」ことをネガティブに捉えすぎないでください。それは「諦め」ではなく、「集中」するための戦略的な選択です。
【具体例】
「年収は少し下がってもいいから、家族との時間を最優先したい」と決め、残業の少ない企業へ転職。年収ダウンは覚悟の上なので、そこに対する不満は生まれず、高い満足度を得られます。
| 優先順位の付け方 | 行動パターン | 結果 |
| 全て欲しい | 決めきれない、入社後に欠点ばかり目につく | 常に不満を抱える |
| 何を捨てるか明確 | 条件に合う求人を素早く判断できる | 納得感のある選択ができる |
参考元:「どんな人生を送りたいのか」フワっとしている人が陥りがち…“仕事>人生”という本末転倒。脱するにはどうすればいいのか(東洋経済オンライン)
優先順位を明確にして「ゆるく働く」ことを選ぶ前に、後悔しないためのコツを知っておきましょう。自分らしいワークスタイルを探求するためのヒントも役立ちます。「ゆるく働く」ことで後悔する?幸せな働き方を見つけるための5つの質問も合わせてご覧ください。
「選ぶ」ことへの恐怖を捨て、修正可能なものと捉える思考法
【なぜこれが必要なの?】
「一度決めたら後戻りできない」と思い込んでいませんか?現代のキャリアは「キャリア・ドリフト(漂流)」とも言われるように、柔軟に修正していくものです。
最初の選択ですべてが決まるわけではありません。この思考法を持つことで、失敗への過度な恐怖心が消え、一歩踏み出すハードルが下がります。
間違ったら直せばいい、そのくらいの軽やかさが、結果的に良い出会いを引き寄せます。
【どうやって実行するの?】
「この選択はあくまで今のベストであり、将来の自分を縛るものではない」と言い聞かせましょう。
実際に転職やキャリアチェンジを経験して成功している人の事例(ロールモデル)をたくさん知ることも有効です。
計画的偶発性理論(プランド・ハプンスタンス)という考え方を知っておくと良いでしょう。
キャリアの8割は偶然によって決まると言われています。ガチガチに計画するより、変化を楽しむ姿勢が大切です。
【注意点/陥りやすい失敗】
「どうせ修正できるから」と、何も考えずに適当に選ぶのとは違います。その時点での真剣な決断があるからこそ、次の修正が意味を持つのです。
【具体例】
営業職を選んだが合わないと感じ、社内異動制度を使ってマーケティング職へ転向。最初の選択は「間違い」ではなく、自分の適性を知るための「必要なプロセス」だったと捉え直すことができます。
| 思考パターン | 選択時の心理状態 | アクション |
| 一発勝負思考 | 失敗できない恐怖で動けない | 現状維持、決断先送り |
| 修正可能思考 | トライ&エラーで前進できる | まずやってみる、合わなければ変える |
選択の恐怖を克服することは、転職活動を「転職ガチャ」のような運任せではなく、失敗する人の共通点を避け、成功に近づく行動に繋がります。【不安解消】転職ガチャで失敗する人の共通点と回避ポイントとは?も合わせてご覧ください。
【価値観編】後悔しないために自分に問うべき2つの質問

自分にとっての「幸せ」の定義があやふやなままでは、どんなに良い条件の会社に入っても心は満たされません。
ここでは、働き方の根幹に関わる「価値観」を明らかにするための2つの質問を投げかけます。

綺麗事抜きで、自分の本音と向き合ってみてください。
【質問1】「お金」と「自由な時間」、今のあなたに不可欠なのはどっち?
【なぜこれが必要なの?】
これは究極の質問ですが、避けては通れません。「お金」と「時間」のバランスは、幸福度に直結するからです。
バリバリ働いて高収入を得たいのか、収入はそこそこで良いから趣味や家族との時間を大切にしたいのか。このバランスの黄金比は人によって全く異なります。
自分にとっての最適解を知らずに働くと、高収入でもストレスで体を壊したり、時間はあっても経済的な不安で楽しめなかったりと、不幸な結果を招きます。
【どうやって実行するの?】
現在の生活費や将来の貯蓄目標を具体的に計算し、「最低限必要な年収(Min)」と「理想の年収(Max)」を出します。同時に、1週間で「絶対に確保したいプライベートな時間」も書き出してみましょう。
「今は」どちらが重要か、という期限付きで考えることです。「30代まではお金、40代からは時間」のように、ライフプランに合わせて変化させていくのが現実的です。
【注意点/陥りやすい失敗】
「お金も時間も両方マックスで欲しい」と高望みしすぎることです。もちろんそれを目指すのは良いことですが、転職市場での自分のスキル価値と照らし合わせ、現実的な落としどころを見極める冷静さも必要です。
【具体例】
「年収600万円は欲しいが、土日は完全に休みたい」という場合、それを実現できる業界や職種は限られます。条件に合う求人をピンポイントで探す戦略が必要になります。
参考元:「満足度・生活の質に関する調査」に関する第1次報告書(内閣府)
「自由な時間」を選びたい場合、ワークライフバランスを重視した転職軸を面接でどう伝えるか、例文から学ぶのが有効です。ワークライフバランス重視の転職軸どう伝える?面接で使える例文集も合わせてご覧ください。
【質問2】誰と働きたい?ストレスフリーな「人間関係」の条件は?
【なぜこれが必要なの?】
退職理由のトップに常にランクインするのが「人間関係」です。
どんなに好きな仕事でも、合わない人と長時間一緒に過ごすのは苦痛でしかありません。逆に、仕事内容が普通でも、尊敬できる仲間や心理的安全性の高いチームなら、驚くほど楽しく働けます。
「どんな人と働きたいか(または働きたくないか)」を言語化しておくことは、精神衛生上、極めて重要です。
【どうやって実行するの?】
過去の経験から「一緒にいて心地よかった人」「ストレスを感じた人」の特徴をリストアップしましょう。「静かに集中したい」のか「ワイワイ活発に議論したい」のか、職場の雰囲気の好みも明確にします。
面接時の逆質問を活用しましょう。「チームの雰囲気はどうですか?」「どんなタイプの方が活躍されていますか?」と聞き、自分の価値観と合うか確認します。オフィス見学で実際の空気肌で感じるのも有効です。
【注意点/陥りやすい失敗】
「人間関係が良い会社」という曖昧な条件で探すこと。「良い」の定義は人それぞれです。自分にとっての「良い(例:干渉されない、または仲が良い)」を具体的に定義してください。
【具体例】
「体育会系のノリが苦手」な人が、営業成績を競い合う会社に入ると苦労します。逆に「静かすぎて会話がない」のが辛い人もいます。自分の適性を知ることが第一歩です。
| 重視する環境 | 向いている職場タイプ | チェックポイント |
| 切磋琢磨 | ベンチャー、外資系、成果主義 | 平均年齢、評価制度 |
| 協調・安定 | 老舗企業、公的機関、事務職 | 離職率、勤続年数 |
| 個人の裁量 | 専門職、リモートワーク推奨企業 | 業務フロー、管理体制 |
参考元:精神科医が教える「嫌いな人をなくすワーク」(ダイヤモンド・オンライン)
ストレスフリーな人間関係は、無能な上司にイライラする状況を避けるために重要です。無能な上司が辿るヤバい末路と特徴を知って、職場選びの参考にしましょう。【ざまぁ!】無能な上司が辿るヤバい末路と決定的な行動特徴とは…?も合わせてご覧ください。
リモートワークや副業など、選択肢を広げて価値観と照らし合わせる
【なぜこれが必要なの?】
働き方は今、かつてないほど多様化しています。「会社に出社してフルタイムで働く」だけが正解ではありません。
リモートワーク、フレックス、副業、フリーランスなど、多様なカード(選択肢)を知っておくことで、自分の価値観にピタリとはまる働き方をデザインできる可能性が広がります。
選択肢を知らないことによる「機会損失」を防ぎましょう。
【どうやって実行するの?】
転職サイトの検索条件で「リモートワーク可」「副業OK」などにチェックを入れて検索してみましょう。
また、実際にそのような働き方をしている人のブログやSNSを見て、リアルな生活スタイルをイメージします。
新しい働き方には、メリットだけでなくデメリット(自己管理が必要、孤独感など)もあります。良い面だけでなく悪い面も含めてリサーチし、自分の性格に合っているか冷静に判断しましょう。
【注意点/陥りやすい失敗】
「リモートワーク=楽」という安易なイメージを持つこと。成果が見えにくい分、よりシビアな成果主義になるケースも多いです。
【具体例】
地方移住してフルリモートで都内の仕事をする、本業を持ちながら週末だけ趣味を活かした副業をするなど、組み合わせ次第で理想のライフスタイルは実現可能です。
| 働き方 | 主な特徴 | マッチする価値観 |
| フルリモート | 場所に縛られない | 住環境重視、通勤ストレス回避 |
| フレックス | 時間を調整しやすい | 子育て・介護との両立、朝型・夜型 |
| 副業・兼業 | 収入源の分散、スキルアップ | 好奇心旺盛、リスクヘッジ |
参考元:未来の自分を描く(厚生労働省)
リモートワークという選択肢は、自分に最適な環境を判断するためのチェックテストで、あなたの価値観に合った働き方を解決することができます。適正診断-リモートワークか出社か?どっちを選ぶべきか解決する方法も合わせてご覧ください。
【環境・未来編】長く続けられる働き方を選ぶための2つの質問

「今」の満足だけでなく、「未来」の自分が笑顔でいられるかどうかも重要な視点です。キャリアはマラソンのようなものです。

息切れせずに走り続けられる環境か、そして走り続けた先に望む未来があるかを見極めるための質問です。
【質問3】その働き方で、3年後に「欲しいスキル」は手に入りますか?
【なぜこれが必要なの?】
終身雇用が崩壊しつつある今、会社に守ってもらうのではなく、自分のスキルで身を守る(エンプロイアビリティを高める)時代です。
今の仕事が楽でも、市場価値のあるスキルが身につかなければ、将来的に行き詰まるリスクがあります。「3年後の自分」が転職市場でどう評価されるかを想像し、未来への投資になる働き方を選びましょう。
【どうやって実行するの?】
志望する職種や業界で求められるスキルセットを調べます。そして、その会社での業務を通じて、それらが習得できる環境かどうかを確認します。教育制度や任される仕事の範囲を面接で聞くのも良いでしょう。
会社に育ててもらうという「受け身」の姿勢ではなく、「会社という環境を利用して成長する」という能動的なマインドを持つことです。業務外での学習(リスキリング)も視野に入れましょう。
【注意点/陥りやすい失敗】
「なんとなく成長できそう」という感覚で選ぶこと。「英語力がつく」「プログラミングができる」など、具体的かつ汎用性の高いスキルを意識してください。
【具体例】
未経験からWebマーケターを目指す場合、独学だけでなく、実務で広告運用やSEO対策を経験できる企業を選ぶことで、3年後の市場価値は格段に上がります。
| 視点 | 停滞する働き方 | 成長する働き方 |
| 業務内容 | 単純作業の繰り返し | 新しい課題への挑戦 |
| スキル | 社内だけで通じる作法 | 業界標準の汎用スキル |
| 3年後 | 転職が難しい | 選択肢が増えている |
参考元:どこでも誰とでも働ける!市場価値が高い人の特徴と高める方法(グロービズ)
欲しいスキルを手に入れるための働き方は、自身のキャリア価値を最大化するアプローチに繋がります。転職で評価されるポイントを把握して、スキルアップを実現しましょう。【もう迷わない】市場価値を高めるための戦略!転職で評価されるポイントも合わせてご覧ください。
【質問4】心身の健康を保てる「持続可能(サステナブル)」な環境ですか?
【なぜこれが必要なの?】
どんなに高給でも、やりがいがあっても、体を壊してしまっては元も子もありません。健康こそが最大の資本です。
長時間労働、ハラスメント、過度なプレッシャーなど、心身を蝕む要素がないか、厳しくチェックする必要があります。長く働き続けるためには、「頑張れる環境」であると同時に「休める環境」であることが不可欠です。
【どうやって実行するの?】
残業時間の平均データだけでなく、離職率や有給消化率も確認します。口コミサイトで「激務」「体調不良」などのキーワードがないか検索するのも有効です。面接官の顔色が悪い、オフィスが殺伐としているなども危険信号です。
「健康経営」に取り組んでいる企業に注目することです。従業員の健康管理を経営課題として捉えている企業は、比較的ホワイトな環境である可能性が高いです。
【注意点/陥りやすい失敗】
「自分は体力があるから大丈夫」「若いうちは無理がきく」と過信すること。メンタルの不調は突然やってきます。予防的な視点で環境を選びましょう。
【具体例】
残業代が全額出ても、毎日終電帰りの生活は持続不可能です。フレックス制度を活用し、睡眠時間を確保できる環境を選ぶことが、長期的なパフォーマンス維持につながります。
| チェック項目 | 危険なサイン | 安心なサイン |
| 労働時間 | みなし残業が多い、天井知らず | 残業規制あり、PCログ管理 |
| 休暇 | 有給が取りづらい雰囲気 | 推奨日設定、長期休暇可 |
| 制度 | 福利厚生が形骸化 | 健康経営優良法人認定など |
参考元:サステナブルな社会は、「健康」から始まる(DENSO)
持続可能な環境を選ぶことは、仕事の疲れを即リセットし、オンとオフの切り替え術を身につけることにも繋がります。オンとオフの切り替え術!仕事の疲れを即リセットする方法も合わせてご覧ください。
一時的な感情ではなく、ライフステージの変化も見据えて選ぶ
【なぜこれが必要なの?】
結婚、出産、育児、介護、パートナーの転勤など、人生には様々なイベントがあります。今の自分にとって最適な働き方が、5年後の自分にとっても最適とは限りません。
ライフステージの変化に対応できる柔軟な制度や風土があるかを確認しておくことは、将来の「辞めざるを得ない状況」を防ぐ保険になります。
【どうやって実行するの?】
産休・育休の取得実績や復帰率、時短勤務の利用状況などを確認します。男性の育休取得率も、企業の柔軟性を測る良い指標になります。
また、「ロールモデルとなる先輩社員」がいるかどうかも聞いてみましょう。
「今は関係ない」と思わずに、想像力を働かせることです。将来起こりうる変化を想定し、その時にどう働きたいかをシミュレーションしておきましょう。
【注意点/陥りやすい失敗】
制度があることと、実際に使えることは別です。「制度はあるけど使っている人はいない」という企業も存在します。「実態」を確認することが重要です。
【具体例】
今は独身でバリバリ働きたくても、将来子育てに関わりたいなら、リモートワークや時短勤務が当たり前に運用されている企業を選ぶのが賢明です。
| ライフイベント | 確認すべき制度・風土 |
| 結婚・出産 | 産休・育休、祝い金、扶養手当 |
| 育児 | 時短勤務、看護休暇、フレックス、リモート |
| 介護 | 介護休業、介護休暇、柔軟な勤務体系 |
参考元:仕事と子育て・介護の両立の状況 - 男女共同参画局(内閣府)
ライフステージの変化を見据えた長期的な選択は、仕事に疲れてモチベーションが下がる前に、後悔しないための前向きな転職術を学ぶことにも繋がります。仕事に疲れてモチベーションが下がる前に!後悔しない転職術も合わせてご覧ください。
【最終確認】迷いを断ち切り、覚悟を決めるための「最後の質問」

条件や待遇を比較しても、最後の一歩が踏み出せない。そんな時に背中を押してくれるのは、理屈を超えた「自分の覚悟」です。

誰のせいにもしない、あなた自身の人生を生きるための最終確認です。
【質問5】もし失敗しても、その選択を「自分の責任」と言えますか?
【なぜこれが必要なの?】
これが最も厳しい、しかし最も重要な質問です。「親に言われたから」「転職エージェントに勧められたから」と他人のせいにできる余地を残していると、困難に直面した時に必ず心が折れます。
逆に、「自分が決めたことだから」と腹を括れていれば、どんな結果になっても納得でき、次の行動へと繋げられます。これが「キャリアオーナーシップ」を持つということです。
【どうやって実行するの?】
選択肢を並べて、「もしこの会社が倒産しても、もし仕事が辛くても、この選択をした自分を許せるか?」と問いかけてみましょう。
失敗を「悪いこと」と捉えず、「データが取れた(経験値が増えた)」と捉えるマインドセットを持つことです。自分で選んだ結果なら、失敗さえもあなたの糧になります。
【注意点/陥りやすい失敗】
「絶対に成功しなければならない」と気負いすぎること。責任を持つとは、結果を保証することではなく、結果を受け止めて次に進む覚悟を持つことです。
【具体例】
安定した公務員を辞めて起業する場合。「失敗したら借金を背負うかもしれないが、挑戦しなかった後悔よりマシだ。すべて自分の責任で引き受ける」という覚悟があれば、迷いは消えます。
| マインド | 特徴 | 結果 |
| 他責思考 | 環境や他人のせいにする | 成長しない、不満が続く |
| 自責思考 | 自分の選択と捉える | 納得感がある、成長できる |
参考元:キャリアオーナーシップとは?実践するための4つのステップ(グロービズ)
自分の責任として受け入れる覚悟は、勢いだけの転職を成功させるために、失敗を避けるための入念な準備と計画を立てる上で不可欠です。【保存版】勢いだけの転職を成功に!後悔しないための最強の戦略も合わせてご覧ください。
「誰かのせい」にできない選択こそが、納得感のある人生を作る
【なぜこれが必要なの?】
幸福学の研究では、所得や学歴よりも「自己決定度(自分の人生を自分でコントロールしている感覚)」の方が幸福度への影響が大きいという結果が出ています。
誰かの言いなりで成功するより、自分で選んで苦労する方が、精神的な充足感は高いのです。「誰かのせいにできない選択」は、あなたに人生の操縦席に座る権利を与えてくれます。
【どうやって実行するの?】
迷ったときは、「どっちが正解か」ではなく、「どっちが自分らしいか」「どっちを選べば胸を張れるか」という基準で選んでみましょう。
小さなことでも「自分で決める」練習を積むことです。今日のランチから週末の予定まで、意識的に「私がこれを選んだ」と認識する癖をつけましょう。
【注意点/陥りやすい失敗】
アドバイスを求めることと、決断を委ねることを混同しないこと。相談はしても、最後のハンコを押すのは自分自身です。
【具体例】
周囲の反対を押し切って未経験職種に転職。苦労は多いが、「自分で選んだ道だから」という納得感があり、毎日が充実している状態。これが自己決定による幸福です。
| 要素 | 幸福度への影響 | 理由 |
| 所得・学歴 | 一定水準まで | 慣れてしまう(順応) |
| 自己決定 | 非常に大きい | コントロール感、意欲の向上 |
参考元:幸福感と自己決定―日本における実証研究(独立行政法人経済産業研究所)
納得感のある人生を送ることは、会社を辞めるという選択をした時、心から「こんな幸せなことは無い」と思える状態に繋がります。【会社を辞めるという選択】こんな幸せなことは無いと思えて、今働けてますか?も合わせてご覧ください。
直感も大切に!理屈を超えて「ワクワクする」感覚を信じる
【なぜこれが必要なの?】
あれこれ条件を比較しても決めきれない時、最後に頼りになるのは「直感」です。
直感は単なる当てずっぽうではなく、あなたの脳が過去の膨大な経験データから瞬時に導き出した「最適解」である場合が多いのです。
理屈では説明できないけれど「なんとなく良さそう」「ワクワクする」という感覚は、あなたの潜在意識が求めている方向を示しています。
【どうやって実行するの?】
オフィスに入った瞬間の空気感、面接官と話した時のフィーリング、求人票を見た時の高揚感。こうした言語化しにくい感覚を無視せず、大切にしてください。
論理的な分析(条件比較)を十分に行った上で、最後に直感を使うことです。分析なしの直感はただのギャンブルですが、分析後の直感は強力な決断の武器になります。
【注意点/陥りやすい失敗】
一時の感情的な盛り上がり(テンション)と、静かな確信(直感)を見誤らないこと。一晩寝てもワクワクが続いているかが目安です。
【具体例】
条件はA社の方が良いが、面接で話が弾んだB社の方がなんとなく楽しそうに感じた。結果、B社を選んで大正解だった。これは直感が相性の良さを嗅ぎ取った例です。
| 判断材料 | 特徴 | 使い所 |
| 論理(思考) | 比較、リスク回避 | 選択肢の絞り込み、条件確認 |
| 直感(感覚) | 統合、意欲 | 最終決定、迷った時の決め手 |
参考元:直感を味方につけて成長を加速させる:リーダーのための17の実践的アドバイス(Forbes JAPAN)
ワクワクする感覚を信じることは、「会社を辞めたい」と思ったら?転職を決意する判断基準の一つとなります。自分の中の転職への本音を探りましょう。「会社を辞めたい」と思ったら?転職を決意する判断基準も合わせてご覧ください。
答えが出たら動こう!理想の働き方を「選び取る」ための3ステップ

考えがまとまってきたら、あとは行動あるのみです。頭の中でシミュレーションしているだけでは現実は変わりません。

リスクを抑えつつ、確実に理想の働き方に近づくための具体的な3ステップを紹介します。
ステップ1:理想の条件を書き出し、転職サイトやエージェントで情報収集
【なぜこれが必要なの?】
まずは「敵(市場)」を知ることです。あなたの理想とする働き方が、現実の転職市場に存在するのか、どのくらいの年収相場なのか、どんなスキルが求められるのか。
これらを把握しないと、絵に描いた餅で終わってしまいます。情報収集は、夢を現実に落とし込むための最初の作業です。
【どうやって実行するの?】
これまでの質問で明確になった「譲れない条件」を書き出します。そして、転職サイトに登録して条件検索したり、転職エージェントに相談して「こんな働き方は可能か?」とぶつけてみましょう。
複数の情報源を持つことです。1つの転職サイトや転職エージェントに偏らず、幅広く情報を集めることで、市場の相場観(リアル)が見えてきます。
【注意点/陥りやすい失敗】
情報収集だけで満足してしまい、応募しないこと。見るだけならタダですが、人生は変わりません。「まずは登録する」という小さな行動から始めましょう。
【具体例】
「リモートワーク可、年収500万以上」で検索し、ヒットした求人の必須スキルを確認。「今の自分に足りないスキル」を特定し、学習計画を立てる。
| アクション | 目的 | ツール |
| 条件整理 | 自分の軸を明確化 | ノート、メモアプリ |
| 求人検索 | 市場の相場観を知る | 転職サイト |
| プロへの相談 | 客観的な可能性を知る | 転職エージェント |
参考元:転職の軸とは?面接での回答例も!こだわり条件を整理して優先順位をつけよう(doda)
理想の条件に基づいた情報収集は、紹介された案件が本当に自分に合っているか疑う視点を持つチェックリストとして活用できます。転職エージェントに推される求人は危険?5つの見極めチェックリストも合わせてご覧ください。
ステップ2:今の仕事を続けながら「お試し」で小さく始めてみる
【なぜこれが必要なの?】
いきなり退職してフルベットするのはリスクが高すぎます。
今の仕事を続けながら、副業やプロボノ、週末インターンなどで「お試し」してみることで、リスクを最小限に抑えながら適性を確認できます。
実際にやってみたら思っていたのと違った、というミスマッチを防ぐ最良の方法です。
【どうやって実行するの?】
クラウドソーシングで単発の仕事を受ける、興味のある業界の知人に話を聞く、社会人インターンに参加するなど、できる範囲で「小さく」行動を起こしてみましょう。
完璧を目指さないこと。まずは「やってみる」ことが重要です。失敗しても、本業があれば生活は守られます。これが心理的な余裕を生みます。
【注意点/陥りやすい失敗】
本業をおろそかにすること。あくまで「お試し」なので、本業に支障が出ない範囲でタイムマネジメントを行うことが鉄則です。
【具体例】
Webデザイナーに興味があるなら、まずは副業でバナー作成の案件を1つ受けてみる。楽しければ本格的にスクールに通う、といった段階的なアプローチです。
| 手法 | 内容 | メリット |
| 副業 | 業務委託で仕事を受ける | 実務経験と収入が得られる |
| プロボノ | スキルを活かしたボランティア | 人脈が広がる、社会貢献 |
| 学習 | スクール、独学 | 知識の習得、適性確認 |
参考元:「お試し副業サラリーマン」と「会社に人生を捧げるサラリーマン」、どっちがお得?(ダイヤモンド・オンライン)
「お試し」で小さく始めることは、副業の時間管理をマスターし、効率的に稼ぐためのテクニックを身につけることにも繋がります。【副業の時間管理をマスター!】効率的に稼ぐためのテクニックとは?も合わせてご覧ください。
ステップ3:期限を決めて決断し、選んだ道を正解にする行動を始める
【なぜこれが必要なの?】
情報は集めた、お試しもした。最後は「決める」しかありません。
しかし、人間は決断を先延ばしにする生き物です。「いつまでに決める」という期限(デッドライン)を設けないと、いつまでも迷い続けることになります。
そして決断した後は、迷うのをやめて「その選択を正解にする」ための行動に集中することです。正解は探すものではなく、作るものです。
【どうやって実行するの?】
「今年の〇月までに転職先を決める」「3ヶ月以内に副業で月1万円稼ぐ」など、具体的な期限と目標を設定します。カレンダーに書き込み、周囲に宣言するのも効果的です。
決断したら、選ばなかった選択肢のことは考えないこと。「サンクコスト(埋没費用)」にとらわれず、前だけを見て進みましょう。
【注意点/陥りやすい失敗】
完璧なタイミングを待ち続けること。「もっと景気が良くなってから」「もっとスキルがついてから」と言い訳をしていると、チャンスを逃します。
【具体例】
「30歳の誕生日までにキャリアの方向性を決める」と期限を設定し、逆算して今やるべき行動(職務経歴書の更新、応募)を開始する。
| ステップ | 意識すべきこと | アクション |
| 期限設定 | デッドライン効果 | カレンダーに記入 |
| 決断 | 捨てる勇気 | 退路を断つ |
| 行動 | 正解にする努力 | 全力で取り組む |
期限を決めて行動することは、「もう頑張れない」と感じた時に仕事を辞める前のチェックリストを確認し、後悔のない行動に繋げるための決断力を養います。もう頑張れないと感じたら?仕事を辞める前のチェックリストも合わせてご覧ください。
まとめ|万人に共通する正解はない!「あなたの納得」が最高の働き方を作る

「働き方」を選ぶことに、万人に共通する正解はありません。あるのは「あなたが納得して選んだかどうか」という事実だけです。
5つの質問を通して、あなたの心の奥底にある価値観は見えてきましたか?
今回ご紹介した5つの質問は、世間の常識や他人の評価ではなく、あなた自身の心の声を聞くためのコンパスです。
もし選んだ道で壁にぶつかったとしても、自分で決めた選択であれば、それは「後悔」ではなく「経験」に変わります。
どうぞ自信を持って、あなたらしい働き方を選び取ってください。あなたの人生の主役は、他の誰でもない、あなた自身なのですから。
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自分の軸が見えたら、次は「可能性」を広げる行動を起こす番です。頭の中の理想と現実の市場をすり合わせるには、プロの知見や豊富な求人情報が不可欠です。
後悔しない働き方を選ぶためには、一つの情報源に依存せず、複数の転職エージェントや転職サイトを比較検討することが成功の鍵となります。まずは、あなたの市場価値を知り、専門的なアドバイスを受けられる環境に身を置きましょう。
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非公開求人が業界最大級の約80%占め、転職成功実績No.1を誇る「リクルートエージェント」 。
転職エージェントをはじめて利用する場合には、最も安心感のある存在となってくれるはずです。
転職サイトの「リクナビNEXT
」と併用すれば大変多くの企業の求人と出会える存在となります。
また、企業やエージェントから直接スカウトが届く「リクルートダイレクトスカウト」への登録行えば、効率的な転職活動につながります。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
2.dodaエージェントサービス

おすすめランク:★★★★★
✓dodaエージェントサービスの特徴
・年間18,000人以上の転職サポート実績を誇る
・「キャリアアドバイザーとの相性の良さ」「転職活動のノウハウが聞ける」「紹介される求人数」「経験を活かせる求人数」「求人紹介の頻度」の5つの部門で満足度No.1を獲得
年間18,000人以上の転職サポート実績を誇る「doda」。
「キャリアアドバイザーとの相性の良さ」「転職活動のノウハウが聞ける」「紹介される求人数」「経験を活かせる求人数」「求人紹介の頻度」の5つの部門で満足度No.1を獲得しています。
「転職人気企業ランキング」や「転職市場予測」などの転職サイト内のコンテンツも充実しているため、大変重宝します。
さらに、企業からスカウトが届く転職アプリ「ミイダス」との併用がおすすめ。
自分の市場価値の分析や希望にマッチした企業からのスカウトを受け取ることができ、企業選びの幅が広がります。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
3.パソナキャリア

おすすめランク:★★★★
✓パソナキャリアの特徴
・大手、優良企業求人数が約92%
・累計転職支援実績が約54万人
・コンサルタント人数が約500名ほど
求人件数25,000件、取引実績企業16,000社以上の実績を誇る「パソナキャリア」。
これまで総合人材サービスを牽引してきただけあり、約54万人の転職を支援。
GREMA-LIFEでも利用したことのある転職エージェントで、対応してくれた担当エージェントの方も大変熱心に求人を紹介してくれました。
年収UP率は67.1%と非常に高いため、収入面でのUPを望む場合は利用してみるといいかもしれません。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
4.レバテックキャリア

おすすめランク:★★★★
✓レバテックキャリアの特徴
・ITエンジニアが利用したい転職エージェントNo.1
・エンジニア職を理解しているキャリアアドバイザーが多数
・テクニカル専門の相談が可能
IT/WEB業界のエンジニア・クリエーターに特化した「レバテックキャリア」。
エンジニア専門での転職を希望という場合は、企業別対策や技術系の専門用語が通じるキャリアアドバイザーの存在が非常に大きいため、登録の幅を広げてみてもいいのではないでしょうか。
年収UPの相談にも問題なく応じてくれるため、同業界での転職であれば有利になる可能性も。
非公開求人も扱っているため、ITやクリエイティブ業界の方であれば利用する価値は高いと思います。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
5.UZUZ(ウズキャリ)

おすすめランク:★★★★
✓UZUZ(ウズキャリ)の特徴
・20代特化型で、新卒、第二新卒、既卒、フリーターの就職・転職に強み
・オーダーメイド型サポート体制、一人ひとりの個性と希望に合わせた支援を提供
・入社後の定着率96%で長期就業につながる精度の高いマッチングを実現
・共感度100%のカウンセラーが在籍、就活挫折や短期離職経験者が親身にサポート
20代特化型で、新卒、第二新卒、既卒、フリーターの就職・転職に強みのある「UZUZ(ウズキャリ)」。
キャリアアドバイザーは、就活での挫折や短期離職を経験した者ばかり。だからこそ、あなたの悩みや不安に深く共感し、同じ目線で真摯に支援してれます。
個々の特性、希望、課題に合わせた求人紹介や徹底的な面接対策により、入社3ヶ月後の定着率は96%という高い実績を誇ります。
「入社して終わり」ではなく、長期的に活躍できる魅力的なキャリアを築くためのサポートを徹底してくれるのも魅力です。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
6.type転職エージェントハイクラス

おすすめランク:★★★★
✓type転職エージェントハイクラスの特徴
・ハイクラス層・管理職向けに特化し、課長~役員クラスや外資・グローバル企業などの高年収求人が豊富に揃っている
・専任のキャリアアドバイザーが一貫してサポートし、面談の満足度やアドバイス、求人提案の質が高いと評価されている
・非公開求人も多く、年収1,000万円以上を狙える独自案件や他社では得られない情報が手に入る
・IT・Web業界や営業・管理職に強く、特に首都圏での転職支援実績やノウハウが豊富
課長・部長など管理職や、年収800万円以上を目指す方を対象にした転職支援サービスに強みのある「type転職エージェントハイクラス」。
首都圏を中心に1万件以上のハイクラス求人を保有し、専門コンサルタントがキャリア相談から求人提案、面接対策まで丁寧にサポートしてれます。
外資系やIT・Web業界にも強みがあり、長年の実績からマッチング力にも高い評価があります。
丁寧なカウンセリングと実践的な面接対策を提供。20年以上の企業情報蓄積と密な企業連携により、転職者の希望に合った最適なマッチングを実現しています。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
【市場全体を俯瞰する】
自分で能動的に大量の求人情報を検索し、業界の動向や相場観を掴みます。企業からの直接オファーで、知らなかった可能性に気づくこともあります。
【おすすめ転職サイト】
1.リクナビNEXT

おすすめランク:★★★★★
✓リクナビNEXTの特徴
・大手~中小まで多くの企業の求人を全国エリアから検索することができる
・知名度も高い人気求人サイトであるため企業の掲載利用も多い
リクルートが運営する転職サイトで有名な「リクナビNEXT
」。
大手~中小まで多くの企業の求人を全国エリアから検索することができます。
ただし、知名度も高い求人サイトであるため応募数も当然多くなりがちです。
書類選考を通過するためにも、サイト登録の際はWeb履歴書をしっかりと作りましょう。
また、サイト上で気になる企業の求人があれば、「リクルートエージェント
」と合わせて利用し、担当のエージェントに事前に相談してみると、意外な企業情報を入手できる場合もあるのでおすすめです。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
2.リクルートダイレクトスカウト

おすすめランク:★★★★★
✓リクルートダイレクトスカウトの特徴
・登録すれば、ヘッドハンターや企業からのスカウトが届くサービス
・じっくりと転職先の企業を選びたい場合などには最適
「リクルートダイレクトスカウト」は、企業やヘッドハンター、転職エージェントから直接スカウトを受け取ることができます。
公開求人を希望条件で絞り込んで見つけることもできるので、スカウトと並行して企業選びもできるのもポイント。
登録したレジュメをもとに、ヘッドハンターからも面談の連絡などが届くため、なかなか出会えない貴重な求人情報との接点を作ることができます。
経験のある方向けの求人は多いため、これまでのキャリアを活かし年収UPを目指すことも十分可能。
経験が浅めの方は転職サイトの「リクナビNEXT
」と併用しながら、スカウトが届くのを待つのが良いと思います。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
3.doda

おすすめランク:★★★★★
✓dodaの特徴
・掲載社数も20万件を超え、多くの求人が見れる
・レジュメ項目が多く採用担当者から読みやすいレジュメに映る可能性が高い
「転職人気企業ランキング」や「転職市場予測」などの転職サイト内のコンテンツも充実していて、転職活動時に役立つ情報が掲載されています。
「doda」との併用での活用で、さらに求人数の幅も広がります。
登録の際に細かにレジュメ記入を要求されますが、採用担当者からは逆に読みやすいレジュメに映る可能性が高いと思います。
多数の企業が掲載されているので、こちらも転職活動の際に登録しておいて損はない転職サイトかと思います
詳しくは、公式サイトをご確認ください
4.マイナビ転職

おすすめランク:★★★★
✓マイナビ転職の特徴
・大手から中小まで掲載企業は幅広い
・求人数も比較的多め
常時約8,000件以上の転職・求人情報を掲載する日本最大級の転職サイト「マイナビ転職」。
都心部以外の求人も比較的掲載されていることも多く、エリア検索機能を使うことで簡単に絞り込めます。
「リクナビNEXT
」などには掲載されていない地元求人も掲載されていることもあり、企業からのスカウトも受け取ることも可能です。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
5.Green

おすすめランク:★★★★
✓Greenの特徴
・IT/Web求人数が多く、スタートアップ企業やベンチャー企業の求人が豊富
・企業とカジュアル面談を行うことができる
・「気になる」ボタンで企業にアプローチできる
IT業界に特化した転職サイトの「Green(グリーン)」。
IT系の求人数が多く、スタートアップやベンチャー企業の求人も豊富です。
気になる企業に気軽にアプローチできる「気になる」ボタンや、スカウト機能、レコメンド機能など、転職活動をサポートする機能も充実しています。
IT業界で転職したい人、スタートアップやベンチャー企業で働きたい人、多くの企業からスカウトを受けたい人、自分にあった求人を見つけたい人におすすめです。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
6.転職会議

おすすめランク:★★★★
✓転職会議の特徴
・企業の口コミが100万件以上掲載されている「転職会議」
・会員登録後48時間は転職会議内の企業の口コミが見放題
・大手転職サイトとも提携しているので求人の検索なども可能
株式会社リブセンスが運営する転職クチコミサイト「転職会議」。
その名のとおり従業員のクチコミ・評価点数などの口コミをもとに企業の求人が検索できるのが嬉しいサービスです。
専門コンサルタントによるマンツーマンの転職サポートもあるため、企業の口コミ情報を確認したい方にはおすすめです。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
7.OpenWork

おすすめランク:★★★★
✓OpenWorkの特徴
・登録ユーザー数600万人以上
・社員の評価スコアや社員口コミも閲覧可能
OpenWorkはまだ聞いたことがないという方も多いと思いますが、社員の口コミサイトのVorkersという名前なら一度は聞いたことがあるのではないでしょうか。
イマイチ志望順位の低い会社でも志望順位の高い会社よりも口コミが良い場合もありますので、チェックしてみてください。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
8.ミイダス

おすすめランク:★★★★
✓ミイダスの特徴
・自分の市場価値(年収)を調べれる
・企業からのスカウトを受け取れる
・アプリが操作しやすい
これまでのキャリアやスキルを入力することで市場価値を知ることができる「ミイダス」。
7万人以上の転職者データを駆使し、入力したデータに基づいたマッチングシステムが強みです。
アプリもダウンロードして登録しておくだけで企業からの直接面接確約オファーを受けることができるので、大変利便性の高いといえるでしょう。
詳しくは、公式サイトをご確認ください
他にも色々なWEBコンテンツを制作していますので、ぜひご覧ください。
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